宝玉原本坐在船舱之中，忽听船头一阵阵哭声传来，便也爬了出来。却见袭人正抱着那乞婆子痛哭，宝钗等也都在一旁抹泪，宝玉不知根底，便来问麝月，一听是湘云，也赶忙凑到近前，只见史湘云满面风霜，乌油发亮的一头青丝青丝，未知何时竟添上了几缕白发，原就不丰润的身子，如今更是瘦成了一把骨头。宝玉顿觉五内俱崩，心裏似有许多话要说，一时忘情，便欲拉湘云的手。谁知湘云却闪身避过对着宝钗嘆道：“二哥哥怎么还是这样的性情？你也不管他？”言罢，又对宝玉正色道：“咱们都大了，也都各自娶嫁了，怎么好还跟孩子似的拉拉扯扯？叫人瞧见了成什么样子？”
宝玉也知道是自己忘了形，忙朝湘云作揖赔礼。宝钗见宝玉红了脸，便替他解围道：“咱们都别站在这裏了，进仓去吧。这个时节的江风最是寒凉，回头吹了风，染上风寒那可不是玩笑的。”
众人闻言都说及是，宝玉当先一步打起帘子，袭人麝月两个扶了湘云进舱。因着船小，坐不下许多人，故此刘姥姥并王狗儿等人另又赁了一艘船。此时他们已先开船走了，待宝钗等人都进了舱，船家才解了绳缆，小船顺流一路南下。
小小的船舱裏红罗炭烧得正旺，时不时爆出几个火星，座椅之上都铺了暖毡，虽不华贵，却足以保暖，融融暖意熏得众人红了脸。袭人将弦窗开了个小缝，透了透气，宝钗另给了船东媳妇几个大钱，请她熬上一锅浓浓的姜汤送来。
众人都坐定了，这才七嘴八舌的问起湘云。湘云正裹着暖毡见众人都问她，赶忙摆了摆手笑道：“你们这样问，倒是叫我先回谁呢？倒不如你们不问，我自己说你们听着。”宝钗闻言摇了摇头笑道：“瞧你这一路该是经了不少磨难，最难得的却是这爱说笑的脾气不改，你只管说我们听便是。”
原来那日史家抄了家，族中男女皆要变卖，只因湘云已许了卫家，名分上是卫家亲眷，这才逃过一劫。因着史家已叫朝廷抄了，贾母也死了，湘云自是无家可归，只好领了翠缕投奔卫家。谁知卫家老夫人受不住丧夫失子的打击也病殁了，卫家族人竟把罪责都扣在湘云头上，骂她妨夫骂她是扫把星。卫家也容不下她，将她主仆赶出门去。湘云只好带着翠缕装扮成男人一路往南，四处打听卫若兰的下落。
两人从未行过远路，哪知行路艰难？先时还好些，她二人有些盘缠路费，一路上不过是寻馆子客栈吃饭住店，翠缕还同湘云说笑，说是这比在家裏强上许多，湘云一路没人管束，又涨了不少见识，也同翠缕呱呱唧唧说个没完。未曾想眼下正逢乱世，她二人一路住店投宿，早露了富，叫人盯上了。方出通州，便遇上一伙匪贼。好在他二人都扮成了男子，那伙贼人见他二人面如傅粉只当是两个不知事的书生，就将她二人所携财物席卷一空，便放了两人一条生路。
二人虽脱了险，身上却再无银钱傍身，只好乞讨为生，偏偏赶上大灾之年，沿途村落俱是十室九空，百姓之家皆无余粮，又如何接济路边乞丐？那些富户见他二人生的俊俏，虽愿施舍却多有调戏，二人也不敢去，更有人牙子拍花的，四处弄些男孩子女孩子进京去卖，她两个更不敢去招惹，一路上匪徒横行，她二人又要躲避匪徒，其中艰险自不必言说。
湘云见实在没有吃的，便同那些饥民学，也想挖些草根树皮吃充饥，可眼下正在寒冬，哪裏有那些草根子树皮子给她主仆二人挖去？就是有，也早叫那些饥民挖空了，哪裏能剩到他两个手上？二人饿的头晕眼花，只好拿着庙裏的观音土充饥。她两人一路忍饥挨饿，那翠缕非但未瘦，反渐渐丰满了起来。湘云倒时常打趣她，翠缕虽虚，却也肯还口，二人苦中作乐，倒也不乏意趣。
只是未知从何时起，翠缕整个人竟像是叫什么东西吹起来了一样，本来只是身上肿，没力气，后来连脸也渐渐肿了起来，竟连本来模样也辨认不出了。
那日晚间天降大雪，二人在破庙之中投宿，临睡前翠缕还同湘云有说有笑，说是等找着卫若兰，定要叫他去找卫家那些族人算账，叫他们八抬大轿迎湘云回卫家。湘云本就又冷又饿，同她说了几句便也睡了过去。不想次日天明，直到日上三竿，翠缕也不曾起来，任湘云如何叫她，她安安静静地睡着再也不肯睁开眼睛。
湘云说到这裏已是泣不成声，众人无不吞声饮泣，船舱之中，炭火爆出花来，落在地面上，便灭了。
一时船家端了姜汤进来，宝钗袭人分给众人，叫几人都喝了去去寒气。